Поселок Усово имеет древнюю историю. Первый раз в архивных документах воспоминания о нем встречается лишь в 1627 году, хотя жизнь там началась гораздо раньше. Возникновение села связывают с именем знатного шляхтича Лаврентия Уса, который приехал на эти места из Литвы еще в 1448 году. Он прибыл по приглашению великого московского князя Василия Васильевича и принял в подарок земли, которое по его прозвищу стало называться Усово.
Каких-то сведений о первых десятилетиях жизни села до наших дней не дошло. Только в 1627 году из писцового описания стало известно, что село находилось в вотчине князя Сицкого Алексея Федоровича. Все постройки, что были на тот момент в селе (двор вотчинника, конюшня, деревянная Спасская церковь, скотный двор, 4 людских и 4 крестьянских двора) были рассчитаны для пользования 10 людьми – именно такой была численность местного населения. В начале 17 века Федор Сицкий отслужил в стольниках и уже в 1613 году подписывался под грамотой по поводу избрания царем Михаила Романова. Ему давали разные поручения, когда он служил в комнатных стольниках, а во время молитв даже оказывалась честь сопровождать монарха. Во время свадьбы Михаила Романова и Евдокии Стрешневой в 1626 году, именно ему доверили постелить под государя подножье, а на следующий день побывать с ним в мыльне. Из этих фактов стает очевидной приближенность Сицкого к царю. Князь позаботился о том, чтобы в церкви Спаса в Усове были иконы имени Михаила Малеина и Федора Стрилата, ангелов-хранителей Михаила Федоровича и князя Сицкого. 
В 1672 Усово подарили боярину Афанасию Матюшкину, который по данным сохраненной переписки был приближенным к царю Алексею Михайловичу человеком. Поселок перешел после смерти Матюшкина в 1676 году его старшему сыну от первого брака – Ивану Матюшкину.
Начиная со второй половины 18 века, владельцем Усово был бригадир Михаил Матюшкин. Он построил усадьбу, которая была окружена чудесным садом с прекрасной оранжереей, огородами и разными службами, занятыми обслуживанием хозяйства. Недалеко от этой усадьбы в 1765 году заложили каменную Спасскую церковь. Уже в конце 18 века в селе было 40 дворов, а общее количество население достигало 375 жителей. После этого начали устраивать ежегодные ярмарки в Усово. У Михаила Михайловича не было прямых наследников, и он вообще не был женат. Именно поэтому ему пришлось составить завещание, которое открыли в 1804 году после его смерти: капиталы отдать приближенным лицам и богоугодным заведениям, а Усово и все недвижимое имущество передать Дмитрию Лассенгефнеру. Но он проиграл Усово в карты и остался лишь с небольшим участком земли в селе.